Die Legenden erzählen, dass hoch im Balkangebirge von Tryavna, in längst vergangenen Zeiten, das Sommerschloss von Asenevtsi, der Zarendynastie, die Ende des 12. Jahrhunderts das Zweite Bulgarische Zarenreich gegründet hat, lag. Große Herden von Pferden weideten frei das saftige Gras auf den weiten Wiesen. Wann zum ersten Mal die Menschen diesen Ort gewählt haben, um sich dort anzusiedeln, ist nicht bekannt. In einem Dokument ist das Jahr 1565 als der frühestmögliche Zeitpunkt angegeben, wenn sich freie Menschen im „Ort Taravna“ niedergelassen haben. Sie hatten die Pflicht, den Pass durch das Gebirge vor räuberischen Einfällen zu schützen. Wegen der Steuererleichterungen für diese sogenannte „Harbalien“ (Soldaten, die mit einem sehr kurzen Speer, Harba, bewaffnet waren) wurden neue Siedler gelockt und in den nächsten Jahren stieg die Einwohnerzahl an. So wurde die Stadt Tryavna gegründet. Im 17.-18. Jahrhundert gab es hier schon Handwerker. Die Einwohner von Tryavna haben sich als gute Meister in einigen Handwerken bekundet - Kazaslak (dekorative Weberei, Verzierung), Holzschnitzerei, Ikonenmalerei, Bauwesen. Die letzten drei Handwerke zeichneten sich durch einen für Tryavna eigenartigen Stil aus, so entstand die älteste Kunstschule aus der Epoche der Wiedergeburt in Bulgarien – die Kunstschule von Tryavna. Sie existierte ab Ende des 17.- Anfang des 18. Jahrhunderts bis zum Ende des 19.- Anfang des 20. Jahrhunderts, da die europäischen Waren einen anderen Standard durchgesetzt haben, wodurch die Kunst in Tryavna etwas von ihrem authentischen Charakter verlor. Es gibt aber heute noch Nachfolger dieser Meister, die die Flamme der Kunst aus der Epoche der Wiedergeburt aufrecht erhalten.